Già conosciuto in epoca etrusca e successivamente in epoca romana con il toponimo "Fons Rutolae" e "Fons Rutilant" fu considerato come punto di sosta e ristoro per chi viaggiava tra Firenze e Siena.
Qui Ottone III, Imperatore del Sacro Romano Impero, nel 998 dispose con atto rogato i possessi della Chiesa aretina nel Comitato senese. Sempre a Fonterutoli nel 1202 e 1208 furono firmati i trattati di pace che definirono la storica assegnazione del Chianti al territorio della Repubblica Fiorentina.
A questo proposito esiste una leggenda popolare secondo la quale nei primi anni del XIII secolo i Podestà di Firenze e Siena, logorati dalla perenne guerra chiantigiana, decisero di affidare la definizione dei confini a una corsa tra due cavalieri, che sarebbero dovuti partire al primo canto del gallo, uno da Firenze e l'altro da Siena. Nel punto di incontro sarebbe stato fissato il confine. I Fiorentini scelsero un galletto nero, magro e affamato che cantava in continuazione per la fame: per questo, il mattino della gara, il galletto fiorentino lanciò il suo canto ben prima dell'alba, consentendo al cavaliere fiorentino di partire con grande vantaggio e di percorrere molta strada prima dell’incontro, che avvenne quasi in vista di Siena, proprio a Fonterutoli.
Leggenda o storia, Firenze portò il proprio confine a Fonterutoli sulla linea di Castellina, Radda e Gaiole e costituì la Lega Militare e Amministrativa del Chianti assumendo come emblema il Gallo Nero.
Note:
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